Om motivatie te maximaliseren en schattingen nauwkeurig te houden, moet je taken niet te complex of te eenvoudig laten zijn. Dit wordt gereguleerd door twee cruciale regels tijdens de planning:
Regel 1: Als het Meer dan 5-7 Pomodoro’s Kost, Deel het Op (If It Lasts More Than 5-7 Pomodoros, Break It Down) Als je schat dat een activiteit meer dan 5 tot 7 Pomodoro’s (2.5 tot 3.5 uur) zal kosten, is deze te complex. Je moet de activiteit opdelen in verschillende kleinere, afzonderlijke taken. Kleinere activiteiten zijn makkelijker te begrijpen, nauwkeuriger in te schatten en geven je de mogelijkheid om sneller tot een oplossing te komen. Het opdelen in kleinere delen moet bij voorkeur incrementeel zijn, zodat elk deel een beetje waarde oplevert. Door taken op te delen, maak je ze behapbaar en stimuleer je de vastberadenheid om je doel te bereiken.
Regel 2: Als het Minder dan Eén Pomodoro Kost, Voeg het Samen (If It Lasts Less Than One Pomodoro, Add It Up) Als de geschatte inspanning minder dan één Pomodoro is (bijvoorbeeld een snelle e-mail of telefoontje), moet je deze taken combineren totdat ze één Pomodoro aan inspanning bedragen. Je kunt vergelijkbare of complementaire activiteiten uit je Activity Inventory samenvoegen om een Pomodoro te vullen.
Schatten en Monitoren: Het doel is om te leren de inspanning die een taak vereist succesvol te voorspellen. Schattingen moeten altijd in volledige Pomodoro’s zijn; cijfers zoals 5 ½ Pomodoro zijn niet toegestaan (tel dan 6 Pomodoro’s). Naarmate je meer Pomodoro’s voltooit en dit bijhoudt (tracking), word je beter in het kwantitatief schatten, omdat je een archief opbouwt van je werkelijke inspanningen. Als een taak uiteindelijk meer Pomodoro’s vereist dan geschat (onderestimatie), kun je doorwerken en de extra Pomodoro’s markeren, eventueel met een andere kleur of vorm om de schattingsfout te visualiseren.